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布里斯洛中間體自由基反應機制之理論研究

為了解決anions中文的問題，作者謝明修 這樣論述：

含氮雜環卡賓（N-heterocyclic carbene）催化之化學反應中，布里斯洛中間體（Breslow intermediate）扮演重要的催化角色。布里斯洛中間體能以親核基（nucleophile）或自由基（radical）之形式參與反應。本論文探討布里斯洛中間體之自由基特性及形成機制（mechanism），其自由基可從氫自由基轉移或直接氧化形成。安息香縮合反應（benzoin condensation）中，布里斯洛中間體將氫原子轉移至苯甲醛（benzaldehyde）以形成自由基，此自由基可結合形成安息香產物，或排除反應之副產物，使其重新進入催化反應。唯此路徑之反應能障高於傳統非自

由基路徑。此研究亦探討四種布里斯洛中間體之不同電子組態的位能面。其中烯醇鹽（enolate）形式能產生偶極束縛態（dipole-bound state），此為產生自由基之新路徑；拉電子基（electron-withdrawing group）以及立體障礙基（bulky groups）可穩定基態。另外，我們亦研究布里斯洛中間體之碎片化（fragmentation）與重組（rearrangement）。布里斯洛中間體之催化反應可能因其碳氮鍵斷裂而中止，形成碎片。我們證實其反應中可以形成自由基，亦可形成離子。反應趨向之路徑與布里斯洛中間體之羥基的質子化型態有關。碎片化反應亦可視為轉酮醇酶（tran

sketolase）中之噻胺（thiamin）催化反應中之副反應；此研究證實轉酮醇酶透過限制布里斯洛中間體之結構與質子化型態，使其碳氮鍵斷裂需更高之反應能量，進而抑制此副反應。

用於親和性萃取和化學選擇性氣體偵測的新型離子液體和兩性離子液體開發

為了解決anions中文的問題，作者陳建元 這樣論述：

離子液體的結構具有高度的可設計性，能根據使用的需求去組合不同陽離子與陰離子，達到調控其物理與化學性質的目的。本論文是以新型離子液體的開發與應用為研究主軸，主要分為親和性萃取和化學選擇性氣體偵測兩大部分。我們將因應不同的研究目的，在離子液體的結構中引入合適的功能性官能基，探索不同研究領域與離子液體搭配的可行性。　　第一章中，我們開發了實驗室第二代的雙環型1,2,3-triazolium離子液體合成策略，透過分子內的1,3-dipolar cycloaddition實現了不須使用金屬催化劑的雙環型1,2,3-triazole合成。以此triazole為離子的核心我們建構了具有專一性螯合能

力的側鏈，設計出對銅(II)離子具有選擇性的室溫離子液體。最終發展出能對銅(II)離子及含組胺酸的胜肽進行親和性萃取的分析平台。　　第二章中，我們採用文獻上已報導的UCST熱敏性離子液體[choline][NTf2]為研究基礎，將其重新設計為內鹽的結構形式，並以組合化學的概念建構小型分子庫，從中篩選出介於親、疏水交界的內鹽結構，成功地開發出有UCST相位分離，並具較低及生物相容性Tc的熱敏性內鹽離子液體。我們在此研究中對熱敏性質與結構微幅變化之間的關係進行了詳細探討，並首次引入不飽和烴對熱敏性質進行結構的極性微調。本研究開發之熱敏性內鹽型離子液體提供了蛋白質穩定的環境，滿足了我們在離子液體中進

行生化分子親和性萃取的需求。　　第三章中的研究承接第二章的實驗成果及經驗，將先前choline-like離子液體結構中羥基的結構改成醚基，探討在沒有氫鍵影響下離子液體結構與熱敏性現象之間的相關性。透過建構了小型的分子庫進行篩選，結果順利成功發現具有LCST熱敏性的內鹽離子液體。本研究同樣對其用於親和性萃取的可行性進行探討，並成功透過鹽類濃度調節胜肽溶解度的分配狀況。　　第四章中，我們在離子液體的側鏈上建構了對神經化學戰劑模擬物具有化學專一選擇性的azo pyridine官能基，並以31P NMR對azo pyridine與diethyl chlorophosphate（DCP）的化學反應機構進

行探討。我們實驗室開發之離子液體可成功的應用於石英晶體微天秤（QCM）上進行神經毒性模擬物DCP的氣相檢測，並且能以濾紙的形式檢測另一種化學戰劑芥子氣的模擬物chloroethyl ethyl sulfide（CEES）。　　第五章中，我們設計了兩種具有不同tetrazine結構的離子液體，對其與烯類/炔類在液相與氣相中的逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應進行了探討。目前我們已成功的利用此離子液體在石英晶體微天秤上進行定性的styrene氣體檢測，後續的定量分析實驗我們正在積極地進行中，期望能將此系統發展成對烯類/炔類具有高專一性的氣體檢測平台。