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使用扭曲醯胺開發新的胺基轉移合成方法-利用單碳合成含氮雜環

為了解決svi醫學的問題，作者柯卡迪 這樣論述：

由於含氮基團在藥物和天然物領域扮演重要的生物活性與藥理性質，所以開發高效合成與簡單的方法來合成是一個具有挑戰之題目，因此我的博士論文主要分為兩個主題，第一： 研究與開發從扭曲的酰胺在非過渡金屬之水解反應，用以合成各式之含氮官能團。 第二：藉由碳合成子之方法合成多樣化的含氮雜環結構。由於在藥物和天然物領域具有重要的生物活性，所以開發新的高效合成並且簡單的方法是一個引人入勝的研究領域。第二章在討論有關LiOH 在溫和條件下促進扭曲 N-acyl glutarimide的水解選擇性 C-N 裂解以合成伯酰胺。 該反應由戊二酰亞胺的開環引發，C-N 鍵斷裂，在室溫下使用兩當量的 LiOH 作為鹼，得

到伯酰胺。 考慮到各種芳基和烷基取代基的反應效果，並以良好的產率和高選擇性進行。 此外，使用流動化學方法實現了克級伯酰胺的合成。所以我們的新方法可以應用於工業的批量和流動化學。在第 3 章中，描述了一組新的反應，該反應透過烯丙基溴來解鎖酰胺，獲得各種含氮官能團（如伯酰胺、磺酰胺、伯胺、N- 酰基（酯、硫酯、酰胺）和 N-磺酰基酯。 此外，使用連續流體方法實現了克級的合成。所以我們的新方法可以應用於工業的批量和流動化學。在第 4 章中，我們推廣了一種簡單的銅催化，以單一方式配製喹唑啉酮和吲唑啉酮衍生物。 這些轉變是基於DMF可以作為反應溶劑和一個碳合成子來合成雜環。 因此，該方法無需鹼和布忍斯特

酸，且具有環境友好、廣泛的合成範圍和可擴展性的特點。在第 5 章中，我們開發了一種利用硫氰酸銨促進喹唑啉酮和二氫喹唑啉-4（1H）-ones 的高效開發策略。 最值得注意的是，DMF被當作溶劑以及methine和bridged methylene當作基源，得到了多樣化新型的N, N-disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones。 該轉化不含金屬和氧化劑，以及非酸性介質，且條件簡單、官能團耐受性好、底物適用範圍廣等顯著優點。 此外，該方法可運用於克級合成，適用於藥物分子合成。在第 6 章中，我們開發了一種使用異氰酸苯酯合成含羰基的含 N-雜環化合物

的方法。利用無金屬的方式成功使 N-H 和 C-H 羰基化，並獲得了一系列具有合成價值的quinazoline-2,4(1H,3H)-dione, 2H-benzo[e] [1,2,4] thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide, and pyrrolo[1,2-a] quinoxalin-4(5H)-one。 該方法具有廣泛的底物，具有多種反應，優異的產率、溫和的條件和良好的官能團兼容性。 此外，反應適用於藥物分子的克級合成和藥物分子的合成轉化。

利用烯丙基溴選擇性活化碳-氮鍵以促進含氮官能基團之合成研究

為了解決svi醫學的問題，作者陳念綺 這樣論述：

本論文在探討經由烯丙基溴活化扭曲醯胺的新型態反應，這個溫和的反應條件只需要一種試劑以及一種方法即可讓 C-N 鍵斷裂或是開還，並合成出多樣的含氮官能基團，例如:一級醯胺，磺胺，一級胺、酯類、硫酯、醯胺和磺酸酯。此外，此條件具有工業適應性，以優異的產率進行了克級合成，且在流動化學有應用性，該方法的合成效用通過複雜分子的後期修飾，並實現了各種化學選擇性。